diff --git a/README.md b/README.md
index d160c3c..04512d9 100644
--- a/README.md
+++ b/README.md
@@ -10,6 +10,8 @@ Orange Pi Zero 2W를 사용하는 Wi-Fi 라발리에 마이크 송신기와 수
 
 특히 사용자가 계획을 확정하고 실행을 지시하기 전까지는 코드를 만들지 않습니다. 구현 언어는 C++입니다.
 
+작업 플랜은 하나의 대화 또는 스레드에서 `plans/{uuid}.md` 파일 1개만 사용합니다. 같은 대화 안에서 새 요청이 이어져도 새 플랜 파일을 만들지 않고, 기존 플랜 파일에 추가 섹션을 작성합니다.
+
 ```text
 USB 라발리에 마이크 -> Orange Pi Zero 2W -> 2.4/5 GHz Wi-Fi 공유기 -> 수신/믹서 서버
 ```
diff --git a/docs/00-ai-collaboration-rules.md b/docs/00-ai-collaboration-rules.md
index f958967..19ae13c 100644
--- a/docs/00-ai-collaboration-rules.md
+++ b/docs/00-ai-collaboration-rules.md
@@ -82,13 +82,18 @@ AI는 작업을 시작하기 전에 먼저 현재 저장소 상태를 확인해
 
 AI가 작업을 진행할 때는 `plans/` 폴더에 자신의 작업 플랜을 기록합니다.
 
+플랜 파일은 작업 요청마다 새로 만들지 않습니다. 하나의 대화 또는 스레드에서는 `plans/{uuid}.md` 파일 1개만 사용합니다.
+
 기본 절차:
 
-1. 자신의 대화 또는 작업 단위를 식별할 임시 고유 UUID를 생성합니다.
-2. `plans/{uuid}.md` 파일을 생성합니다.
-3. 해당 파일에 자신이 할 일 목록을 작성합니다.
-4. 작업을 순차적으로 진행하면서 같은 `.md` 파일의 할 일 상태와 메모를 수정합니다.
-5. 작업 완료 후 결과 요약을 같은 파일에 남깁니다.
+1. 현재 대화에서 이미 사용 중인 `plans/{uuid}.md`가 있는지 먼저 확인합니다.
+2. 기존 플랜 파일이 있으면 새 요청도 반드시 그 파일에 이어서 기록합니다.
+3. 기존 플랜 파일이 없을 때만 대화를 식별할 임시 고유 UUID를 생성하고 `plans/{uuid}.md` 파일을 생성합니다.
+4. 해당 파일에 현재 요청의 할 일 목록을 작성합니다.
+5. 작업을 순차적으로 진행하면서 같은 `.md` 파일의 할 일 상태와 메모를 수정합니다.
+6. 작업 완료 후 결과 요약을 같은 파일에 남깁니다.
+
+새로운 사용자 요청이 같은 대화 안에서 이어질 경우에는 같은 플랜 파일 안에 `## 추가 요청 - {YYYY-MM-DD HH:mm}` 같은 새 섹션을 추가합니다. 새 UUID와 새 `.md` 파일을 만들지 않습니다.
 
 플랜 파일은 작업의 흐름을 남기기 위한 기록입니다. 사용자가 실행을 지시하지 않은 코드 구현을 정당화하는 용도로 사용하지 않습니다.
 
@@ -169,6 +174,7 @@ OS 다운로드 링크, 보드 지원 상태, 라이브러리 지원 여부처
 2. `docs/00-ai-collaboration-rules.md`를 읽습니다.
 3. 현재 Git 변경사항을 확인합니다.
 4. 사용자의 최신 요청을 확인합니다.
-5. 작업이 필요한 경우 임시 UUID를 만들고 `plans/{uuid}.md`에 할 일 목록을 작성합니다.
-6. 코드가 필요한 작업이면 먼저 계획을 제시합니다.
-7. 사용자가 실행을 지시하기 전까지 구현하지 않습니다.
+5. 현재 대화에서 이미 사용 중인 `plans/{uuid}.md`가 있는지 확인합니다.
+6. 기존 플랜 파일이 있으면 그 파일만 수정하고, 없을 때만 새 UUID 파일을 만듭니다.
+7. 코드가 필요한 작업이면 먼저 계획을 제시합니다.
+8. 사용자가 실행을 지시하기 전까지 구현하지 않습니다.
diff --git a/docs/99-mac.md b/docs/99-mac.md
new file mode 100644
index 0000000..40de014
--- /dev/null
+++ b/docs/99-mac.md
@@ -0,0 +1,36 @@
+# Mac 작업 기록
+
+이 문서는 macOS 개발 환경에서 Homebrew로 설치하거나 삭제한 항목을 기록합니다.
+
+나중에 정리할 때 어떤 패키지를 왜 설치했는지 확인하기 위한 기록이며, 실제 설치 상태는 `brew list` 등으로 다시 확인합니다.
+
+## Homebrew 변경 이력
+
+| 날짜 | 작업 | 항목 | 이유 | 메모 |
+| --- | --- | --- | --- | --- |
+| 2026-06-02 | 설치 | `cmake 4.3.3`, `miniaudio 0.11.25` | server 빌드 및 기본 오디오 출력 의존성 준비 | `brew install cmake miniaudio` 실행 |
+
+## Homebrew 자동 정리 이력
+
+| 날짜 | 작업 | 항목 | 이유 | 메모 |
+| --- | --- | --- | --- | --- |
+| 2026-06-02 | 자동 정리 | Homebrew 캐시와 로그 | `brew install` 후 Homebrew cleanup 자동 실행 | 패키지 uninstall이 아니라 다운로드 캐시, 일부 로그, 오래된 bottle 캐시 정리 |
+
+## 현재 확인한 경로
+
+```text
+cmake = /opt/homebrew/Cellar/cmake/4.3.3
+miniaudio = /opt/homebrew/Cellar/miniaudio/0.11.25
+miniaudio.h = /opt/homebrew/opt/miniaudio/include/miniaudio/miniaudio.h
+```
+
+## server 빌드 확인
+
+2026-06-02에 다음 명령으로 server 빌드를 확인했습니다.
+
+```bash
+cmake -S server -B server/build -DCMAKE_PREFIX_PATH=/opt/homebrew -DMINIAUDIO_INCLUDE_DIR=/opt/homebrew/opt/miniaudio/include/miniaudio
+cmake --build server/build
+```
+
+결과: `server/build/mic_server` 빌드 성공.